Bei Windows Server 2019 werden Schriftarten immer ‘per User’ installiert und nicht systemweit.
Das Gleiche scheint seit Windows 10 Version 1803 auch der Fall zu sein.
Damit wollte MS ermöglichen, dass Nutzer ohne Admin-Rechte Schriften installieren können.

Natürlich ist das ein großes Problem in Multiuser-Umgebungen.

Als Administrator werden die Fonts nach %systemroot%\fonts kopiert und in HKLM\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Fonts registriert.
Als Benutzer wandert das Zeug nach %localappdata%\Microsoft\Windows\Fonts und wird in HKCU im gleich bezeichneten Zweig registriert.

FontReg is a small Windows utility to install fonts and/or repair the font registry.

http://code.kliu.org/misc/fontreg/